香港青年大寶與新加坡發明家朋友阿土計劃為他的發明在上海找發展, 偶然於新加坡遇到馬上要嫁給獅城富家公子陸文華的加拿大華僑女孩陳惠惠. 陳惠惠一心只想過自由生活, 對上流社會種種規矩很反感, 她在婚禮前逃出來, 隻身去上海找他祖父生活痕跡, 與大寶在飛機上相遇, 兩人談得開心, 並僱用大寶當上海的導遊, 兩人住進了大寶在上海的好友小康家中. 小康是個普通的上海男孩, 父母早逝, 他和就讀音樂學院的妹妺阿瑩住在一起, 女友樂蓓是個空姐. 小康自己總想在生意上與股票行裡出人頭地, 給阿瑩和樂蓓帶來好的生活, 卻總是不成功, 跟個性很強的樂蓓總是吵架. 阿塋和自己的同學家輝戀愛, 被小康反對. 大寶和惠惠使他們的生活發生轉變, 也帶來勃勃生氣, 惠惠同時與大寶在不佑不覺中墜入情網. 阿土這時也來到上海, 跟樂蓓的表妹相愛, 在這時, 惠惠的未婚夫出巨額獎金尋找惠惠, 因為一個誤會, 惠惠終於離開了大家, 隨陸文華回新加坡, 大寶陷入深深痛苦之中, 黯然返港. 幾個月後, 小康與樂蓓的婚禮在新世紀的鐘聲中舉行, 當禮花綻放在天空之時, 大寶忽然發現惠惠竟然站在他的面前… (內容簡介來自 DVD)