蔡振南小學畢業後，即四處打零工謀生。父親把他帶到台中豐原一家馬達工廠當黑手學徒。但他瞞著父親偷偷辭去學徒的工作，跑去加入歌舞團擔任吉他手，直到收到兵單為止。

結果蔡振南因體重過輕，只服了二十九天的兵役即除役。除役後在台中開製帽工廠。工廠事業漸上軌道後，蔡振南開始提筆創作歌曲。

1982年，蔡振南在台中開唱片公司「愛莉亞唱片」出版自己寫的歌，找來當時在台中西餐廳駐唱的沈文程，沈文程是旗下唯一歌星。

1987年，沈文程因走紅毀約離開愛莉亞唱片，蔡振南就簽下蔡秋鳳。1991年，蔡秋鳳也離開愛莉亞唱片，蔡振南就把愛莉亞唱片結束營業。

1995年，蔡振南因為吸食海洛因被判刑3年4個月。該年1月26日，蔡振南在台北國際會議中心舉辦第一次大演場會《暫別》，粉絲與演藝界朋友普遍表示不甘、憐惜、相挺。演唱會後，蔡振南專輯的銷量直線上升。他於1995年2月25日入獄、1996年5月30日假釋出獄，總共服刑一年三個月。